Жаңа полифункциональды 1,3,2- диоксофосфоландар синтезі

0

Жүргізілген синтез  жұмыстарының  нәтижесінде  1,3,2-диоксафосфоландар жәнеоның туындылары синтезделді. Алынған қосылыстардың физико – химиялық қасиеттері және  құрылысы спектрлік анализ әдістерімен зерттелді.

Аминоспирттердің  винил эфирлерінің реакцияға түсу қасиетін ғылыми тұрғыда зерттеу жұмыстары  біраз уақыттан бері жүргізіліп келеді [1-4]. Соңғы уақытта әсіресе циклді винил эфирлерінің фосфорлы туындыларын синтездеу кеңінен етек алды. Ғылыми зерттеулер жүргізу нәтижесінде винил эфирлерінің фосфорлы туындылары – 1,3,2-диоксафосфоландар алынды.

            1,3,2-диоксафосфолан молекуласындағы теріс индуктивті (-I) эффектінің әсерінен электрофильді орталыққа ие болған фосфор атомын винил эфирі молекуласындағы нуклеофильді азот атомы шабуылдайды. Осының  салдарынан фосфор-оттек (Р-О) байланысы үзіліп, жаңа фосфор-азот (Р-N) байланысы түзіледі.

            Синтезделген (5) физико-химиялық сипаттамалары анықталды. Сонымен қатар циклді амид эфирлер қатары алынды. Алынған қосылыстың (5) әрі қарай реакцияға түсу қабілеттерін зерттеу жұмыстары жүргізілді. Элементарлы күкірт қатысында синтезделген қосылыстан (5) жаңа тиофосфолан (6) алынды:

Алынған қосылыстардың (5,6) 2-(винилоксиэтил)амино-2/-оксо(тио)-1,3,2-диоксафосфолан құрылысы ИҚ-, ЯМР  31Р   спектроскопия әдісімен дәлелденді.

Синтезделген фосфолан (5) молекуласында реакцияға түсу қабілеті жоғары функциональды топтары бар. Осындай активті орталықтардың болуына байланысты одан әрі зерттеу жұмыстары жүргізіледі. Бұл бағытта млекула құрамында екіншілік амин (-NH) тобы болуына сәйкесті тотығу-тотықсыздандыру, алкилдеу және ацилдеу реакцияларын зерттеуге болады. Сонымен қатар  молекула құрамы мен құрылысына байланысты синтезден алынған жаңа қосылыстардың биологиялық белсенділік қасиеттері де зерттеледі.

Пайдаланылған әдебиеттер:

1.Аймаков О.А. Синтез и исследование в области эфиров кислот и тиокислот   фосфора (обзорная статья). Вестник Евразийского Национального  Университета им. Л.Н. Гумилева. Астана, выпуск 4, 2002.

2.Аймаков О.А., Мастрюкова Т.А., Ержанов К.Б. Винилоксиэтиламиды,

амидоэфиры фосфорной кислоты. Изв. МН-АН РК. Сер.хим.,1996, № 4, с. 7-9

3.Аймаков О.А., Ержанов К.Б., Мастрюкова Т.А. Некоторые новые

амидоэфиры монофосфорной кислоты. Изв.РАН. Сер. хим., 1998, № 9, с.

1976-1878

4.Аймаков О.А., Ержанов К.Б., Мастрюкова Т.А. Синтез новых амидоэфиров

фосфорной и тиофосфорных кислот. Изв. РАН. Сер. хим., 2003, № 1,

с.2276-2279.

5.Аймаков О.А.Пути синтеза новых амидоэфирных тиофосфорной кислоты,

аминотиофосфоновых эфиров на основе винилового эфира  моноэтаноламина. Вестник Международного Казахско-Турецкого Университета им. Қ.А. Ясави.Туркестан, 1998. № 6

ОСТАВЬТЕ ОТВЕТ