Органикалық химия курсы бойынша сутектік байланыс туралы ұғымды қалыптастыру

0

Сутектік байланыс органикалық химия курсында ең алғаш рет алканолдарды оқу процесінде қарастырылады. Қосылыстардың гомологтық қатарын және ол қосылыстардың өздеріне тән қасиеттерін оқып – үйрену өткен материалдар негізінде жүргізіледі. Бұл жағдайда бір атомды спирттерді қаныққан және қанықпаған кәмірсутектерімен салыстыруға болады. Оларды бір – бірінен агрегатты күйі, қайнау және  балқу температуралары, ерігіштігі сияқты негізгі сипаттамаларымен салыстыру қажет.

Қалыпты жағдайда спирттердің көмірсутектерден айырмашылығы  —  олардың газ күйінде болмайтындығы  бірден анықталады. Спирттер мен көмірсутектердің молекулалық массаларын салыстыруда мынадай ерекшелік байқалады:  молекулалық массасы онша жоғары емес спирттер сұйықтық , ал молекулалық массасы біршама жоғары көмірсутектер газ күйінде болады (мысал ретінде метил спирті мен пропанды, этил спирті мен бутанды салыстыруға болады).

Айтылған бұл ерекшеліктер спирттер молекуласының құрылысын зерттеуде айқындала түседі. Олай болса, спирттер молекуласындағы функциональды топтың электрондық құрылысын және тиісті радикалдармен байланысын  зерттеу оқу процесіндегі негізгі мәселелердің бірі болып табылады. Спирттер молекуласындағы гидроксил тобының құрамындағы оттек атомының электрондық құрылысы анықталады. Сонымен қатар, молекуланың поляризациялануы кезінде оттек атомы біршама теріс зарядқа ие болады, себебі оның электртерістілік мөлшері басқа атомдарға қарағанда жоғары. Молекулада электрон тығыздығы радикал және сутек атомынан оттек атомына қарай ығысатындығын және гидроксил тобындағы сутек атомының  біршама оң зарядқа ие болатындығы байқалады.

            Алканолдар молекуласының құрылысына талдау жасалғаннан кейін олардың бір – бірімен әрекеттесуі нәтижесінде байланыстың түзілуі түсіндіріледі. Бұл жерде бір молекула құрамындағы оттек атомы мен екінші молекуладағы сутек атомының әр аттас зарядты болу салдарынан  олардың электростатикалық әсерінен донорлы – акцепторлы әрекеттесуі  оттек атомы өзінің электрон жұбымен оң зарядталған сутек атомын тартуын көрсетуге болады (аммиак молекуласының протонмен әрекеттесуі сияқты). Нәтижесінде  әрекеттесуші  молекулалар құрамындағы  гидроксил тобының сутек атомдары арқылы спирт молекуласының  ассоциациялдануы жүреді. Ассоциацияланған молекулалар бір – бірімен сутектік байланысқа түседі :

                    О — H … О — Н … О — Н …

                    │              │               │

                     R              R               R

Бұл байланыстың ерекшелігін толық түсіне білуі қажет. Байланыс түзіліуі процесі донорлы – акцепторлы әрекеттесуі жағдайында  жүргенімен , сутек  атомы екінші молекуладағы оттек атомына толық  ауыспайды. Ол өз молекула құрамындағы оттек атомымен коваленттік  байланыс күйінде қалады. Сутектік байланыстың ұзындығы коваленттік  байланыс ұзындығынан біршама көп және одан  8 – 10 есе әлсіз байланыс.  Сол себепті  спирттерді қыздыру кезінде мұндай байланыстар тез үзіледі.

            Не себепті көмірсутектер молекулалары сутектік байланыстар  түзбейді ?

Мұны проблемалық мәселе ретінде қарастыруға болады. Қойылған сұраққа жауап көмірсутектер молекуласының  құрылысы негізінде түсіндіріледі. Оның себебі, олардың молекуласында бос электрон жұбы бар электртерісті оттек атомдары жоқ және көміртек  — сутек  байланысының аз мөлшерде поляризациялануына байланысты  сутек атомындағы оң зарядтың мөлшері  де өте аз болады.

            Сонымен қатар спирттер мен көмірсутектердің  ерігіштік қасиеттерінің айырмашылығына көңіл аудару қажет. Сол себепті су молекуласы мен спирттер молекуласын олардың электрондық және кеңістік құрылыстарымен салыстырмалы түрде түсіндіріледі. Талдау нәтижесінде су молекуласының ассоциациялануы кезінде молекулалар бір – бірімен сутектік байланыстар арқылы байланыс түзетіндігіне толық қортынды жасалынады:

              О — H … О — Н … О — Н …

             │                │              │

              Н               Н               Н

Бұл жағдайда заттардың ерігіштігіне де көп көңіл бөлінеді. Спирттердің суда еруі кезінде сутектік байланыс көмегімен молекулалар арасында байланыс пайда болып, олардың еру процесінде көмектеседі :

              О — H … О — Н … О — Н … О — H …

             │                │              │                │

             R                 Н              R                Н

            Ал көмірсутектері молекулалары су молекуласымен бұл сияқты әрекеттесуге түспейді, себебі көмірсутектерінің құрамындағы сутек атомдарында толық түрде оң заряд жоқ. Су  молекулалары арасындағы сутектік байланыстар көмірсутектерінің  еру процесіне кедергі келтіреді.

            Спирттер молекуласында көмірсутек радикалдарымен байланысқан функциональды гидроксил тобы бар, олай болса спирттердің ерігіштік қасиетін олардың молекула құрылысына сәйкесті түсіндіріледі. Олардың молекуласындағы көмірсутек радикалдары ұлғайған сайын спирттердің суда ерігіштігі  не себепті нашарлайды?

            Сутектік байланыс  ұғымын кең түрде талдап түсіндіру үшін бұл байланыстың түзілу жағдайларын жақсы меңгеру қажет. Молекулалар арасында сутектік байланыстар түзілу үшін молекуладағы сутек атомы біршама оң зарядталып, онымен химиялық байланысқа түсетін  электртерістігі жоғары атомда бөлінбеген электрон жұбы болуы міндетті. Периодтық жүйедегі электртерістілігі жоғары  элементтердің  орналасуы заңдылығына сәйкесті олар ең алдымен оттек, азот, фтор  атомдарымен, сирек жағдайда хлор, күкірт және тағы басқа да элементтермен сутектік байланыстар түзетіндігін  анықтайды.

            Айтылған жалпы тұжырымдар  мысалдармен дәлелденіп толықтырылады. Мысалы, фторсутектің агрегатты күйі сұйық. Оның себебі молекулалар сутектік байланыста Н ­ F … Н ­ F … Н ­ F … болады. Сол сияқты аммиактың суда жақсы еруі олардың молекуда арасында сутектік байланыстардың  болуы салдарнынан деп түсіндіріледі.

            Н3N … Н — О … Н — О …

                                  │              │

                                  Н              Н … NН3

Түрлі органикалық қосылыстардың молекулалық құрылысын зерттеу және олардың бір – бірінен айырмашылығын құрылысына байланысты салыстыру сутектік байланыс ұғымын кеңейте түседі.

Көп атомды алканолдар да  (этиленгликоль, глицерин)  суда жақсы ериді. Себебі, олардың молекула құрамындағы бірнеше гидроксил тобы бар, ал олар сутектік   байланыстардың түзілуін жеңілдетеді.

            Альдегидтер тақырыбын оқытуда олардың гомологтық қатарын спирттердің гомологтық қатарымен салыстыруға тура келеді. Сондай – ақ олардың  молекула құрылысы да бір –бірінен өзгеше. Альдегидтер молекуласына сутектік байланыс түзу тән емес.  Альдегидтер молекуласында да бос электрон  жұбымен оттек атомы бар, ол атомға қарай электрон тығыздығының  ауысуына  байланысты атом қосымша теріс заряд пайда болады. Осыған орай, мынадай қорытынды жасалады: альдегид  тобындағы сутек атомы өте аз мөлшерде оң зарядты болуына сәйкесті сутектік байланыс түзе алмайды, себебі ол көміртек атомымен байланыста тұрады.  Ал көміртек атомының электртерістілігі оттек , фтор,  азот атомдарымен салыстырғанда төмен. Бірақ, альдегидтердегі оттек атомы құрамында толық оң зарядты сутек атомдары бар басқа қосылыстарымен ондай байланыстар түзе алады. Бұған формальдегидтің суда жақсы  еруін мысал ретінде түсіндіруге болады. Ал карбон қышқылдары тақырыбын өткен кезде, сутектік байланыс ұғымына сүйене отырып, карбон қышқылдары молекуласындағы функциональды карбоксил тобының құрылысына толық талдау жасалады. Көпшілік жағдайда қышқылдар  молекуласы арасындағы екі сутектік байланыстың  түзілуіне дұрыс  қортынды жасалынбайды. Бұл мәселені ашып көрсету үшін, карбон қышқылдарының ерігіштік қасиеті олардың  молекулалық массасы және молекуласындағы карбоксил тобының санына тәуелді болатындығын ескеру қажет.

            Көмірсулар, белокты заттар тақырыбын оқыту барысында осы  байланыстың түріне назар аударылады. Әсіресе, макромолекулалы қосылыстардың құрылым формуласын алуға болады:

            Мұнда  макромолекуланың  N — Н тобындағы  электртерістілігі жоғары азот атомы өзімен байланыста тұрған сутек атомын қажетті оң зарядпен қамтамасыз етіп, көрші макромолекуладағы карбонил тобымен  (С ═ О) байланыс  жасауға өзі ықпалын тигізеді. Белокты молекулалардың кеңістіктік құрылысын зерттеуде  сутектік байланыстардың атқаратын ролі өте зор.

            Қорыта айтқанда, басқа да химиялық байланыстардың типтерімен қатар, сутектік байланыстың табиғатын толық түсініп игеру көптеген күрделі молекулалардың құрылысын терең  түрде талдауға мүмкіндік береді.

Әдебиеттер:

  1. Есқайыров М., Әзербаев Е.Н. Органикалық химия. Алматы, 1993.
  2. Патсаев Ә.Қ., Сейтімбетов Т.С., Шитыбаев С.А., Дәуренбеков Қ.Н.

      Биоорганикалық химия. Шымкент. 2005.

  1. Аймақов О.А. Органикалық химияның теориялық негіздері. Көкшетау. 2004.
  2. Сейтжанов Ә.Ф. Органикалық химия.Алматы. 2005.
  3. Петров А. А., Бальян Х.В. Органическая химия. Санкт-Петербург. 2002.
  1. Өтелбаева А., Өтелбаев Б. Химия. 7 т. Органикалық  химия. Шымкент. 2003.

ОСТАВЬТЕ ОТВЕТ